La historia del escudo de Cuenca se remonta al año 1177, cuando tras la ocupación musulmana, el joven rey Alfonso VIII decidió Reconquistar Cuenca.
La estrella del escudo representa el comienzo de dicha Reconquista el 6 de enero de 1177, comenzando el asedio de la bien protegida ciudad de Cuenca. El asedio duró hasta el 21 de septiembre de 1177 (San Mateo) dando por finalizada la Reconquista (el cáliz) y entregando el arráez moro, las llaves de la ciudad al rey cristiano Alfonso VIII.
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